Le site est d’abord connu en 710 comme étant un moulin à eau pour le grain inclus dans le domaine royal mérovingien de Ver-sur-Launette, l’une des résidences des Maires du Palais. Il était nommé Cadolaicus, soit Kaeliez en langue vulgaire. En cornique (langue celtique insulaire) Kael, désigne un abri ou une retraite, en gallois, cail, correspond à un parc à moutons et kaelia en celtique désigne une clôture. (Albert Deshayes, Dictionnaire étymologique du Breton, 2003.)

Vers 1100, Renaud, seigneur de Mello désirant rendre grâce à Dieu d’être revenu sain et sauf de la croisade, fonde un prieuré de moines bénédictins, dédié à sainte Madeleine. Il lui rattache une petite communauté religieuse, déjà installée dans les environs de Chaalis et la dote de terres qu’il a en propriété à Fay près de Béthisy, à Vaulerent près de Roissy, à Fourcheret et à Baron, autant de lieux proches de Senlis où s’élève le palais du roi Louis VI le Gros (1108-1137). C’est dans cette ville que s’était installée en 987 le nouveau roi des Francs, Hugues Capet. Par la suite, les Capétiens n’eurent de cesse de légitimer leur dynastie et d’asseoir sa transmission héréditaire1. Pour cela ils s’appuyèrent sur l’Église, seule organisation sociale définie par des règles. Afin de complaire à Bernard de Clairvaux (1090-1153), Louis VI fonde l’Abbaye royale de Chaalis, le 10 janvier 1137, et l’intègre à l’ordre cistercien sous le nom de Caroli locus, le lieu de Charles, en souvenir de Charles le Bon, son cousin et compagnon de chevauchée qui avait été assassiné par ses châtelains à Bruges, en 1127. Chaalis dépend alors de l’Abbaye de Pontigny en Bourgogne, l’une des quatre filles de Cîteaux. Son abbé Guichard envoya douze moines à Chaalis, conduits par un abbé, André de Baudement (ancien sénéchal de Thibaut IV le Grand, comte de Blois et de Champagne.) Ce personnage d’importance avait participé, aux côtés de Bernard, à la rédaction de la règle des Templiers.

Les donations du roi et de sa familia affluent rapidement et l’abbaye royale de Chaalis connaît son apogée au XIVe. Elle demeura l’une des plus importantes communautés religieuses du royaume entre les XIIe et XVIe siècles.

.32_plan_domaine_medieval_dessine_et_legende_couleur_copie.jpgExtrait du plan général des forêts d’Ermenonville et de Chantilly dressé en 1787 pour Louis-Joseph, duc de Bourbon, prince de Condé, comte de Dammartin par Richard, géomètre au dit Dammartin et complété ultérieurement par des indications sur l’emplacement des bâtiments médiévaux. 1. Église abbatiale. 2. Sacristie. 3. Salle capitulaire. 4. Préau. 5. Bâtiment des hôtes. 6. Chapelle de l’abbé dite aussi chapelle Notre-Dame ou chapelle du Roi. 7. Cour à portiques. 8. Hôtel de l’abbé. 9. Jardin de l’abbé. 10. Cour claustrale. 11. Rivière d’Ermenonville. 12. Emplacement de la nouvelle barrière. 13. Petit étang du moulin ou de la Pêcherie. 14. Chaussée. 15. « Le trou à chaux ». 16. Vanne. 17. Canal. 18 . Jardin du tailleur. 19. Auberge. 20. Prison. 21. Cour de ferme. 22. Colombier bâti en 1790. 23. Grange. 24. Jardin. 25. Moulin. 26. Pépinières. 27. Cimetière. 28. Rond-point. 29. Route de Fontaine les Cornus à Chaalis. 30. Parc. 31. Rivière de l’Aunette. 32. « Le Quinconce ». 33. Basse-cour.

La richesse de la bibliothèque témoigne de l’activité intellectuelle des religieux. Les abbés étaient souvent professeurs à la Faculté de Théologie de l’Université de Paris tel Jacques de Thérines, abbé de Chaalis vers 1308 jusqu'en 1317, Jacobus, monacus de Caroliloco Ordinis Cisterciencis. Jacques de Thérines tient un rôle important sous le règne de Philippe IV le Bel. Il devient ensuite abbé de Pontigny vers 1317 jusqu'à sa mort en 1321. Dans ces deux abbayes il se charge de redresser une situation économique fortement ébranlée par les écrasantes sollicitations financières de la part du roi, des prélats et des barons, sans oublier les réquisitions et les destructions dues à la guerre, les aides diverses mais aussi les détestables conditions météorologiques persistantes. Les moines poursuivent leur étude de l’Écriture sainte et des Pères de l’Église. Pour exemple, l’abbé Jean VI de Gaillefontaine (1326-1337) rédige à Chaalis un commentaire approfondi sur le récit de l’Annonciation dans l’évangile de Luc (« Missus est Angelus Gabriel »). Dans les années 1330-1358, le prieur Guillaume de Digulleville qui passa la plus grande partie de sa vie à Chaalis rédige Le Pèlerinage de la Vie humaine, Le Roman de la Fleur de lis, Le Pèlerinage de l’Âme, Le Pèlerinage de Jésus-Christ. Les Pèlerinages sont parmi les livres de chevet du roi Charles V et son valet de chambre-libraire en son "chastel du Louvre" , Gilet Malet se rend souvent à l'abbaye.

À la Renaissance, Hippolyte II d’Este, le premier abbé commendataire est nommé en 1541 par le roi François Ier. Désirant recevoir la cour royale, le nouvel abbé aménage les bâtiments abbatiaux, les jardins et fait peindre à fresque la chapelle Sainte-Marie qui avait été bâtie au milieu du XIIIe siècle sur les ordres du roi Saint Louis.