L’histoire de Dinan est mieux connue à partir du xie siècle, bien que le site eut été occupé depuis l'Antiquité. C’est à l’époque une bourgade dans laquelle s’implante un couvent bénédictin. En 1064, les Normands du duc Guillaume le Bâtard assiègent le château sur motte. Cet assaut figure sur la Tapisserie de Bayeux.

En 1357, lors de la guerre de succession du duché de Bretagne, Bertrand Du Guesclin et son frère Olivier défendent avec succès la ville assiégée par les troupes anglaises et les Bretons fidèles à Jean de Montfort. Il affronte Thomas de Canterbury en combat singulier et en sort vainqueur. En 1364, après plusieurs tentatives infructueuses, le duc Jean IV parvient à reprendre le contrôle de la ville et y fait construire la Tour ducale.

Les fortifications de la ville sont modernisées dans la deuxième moitié du xve siècle avec l'addition de plusieurs tours d'artillerie. Cela passe par la destruction de la partie des faubourgs située contre les murailles par l'incendie, afin de dégager un glacis. Le Château de Léhon, tout proche, est alors abandonné. Les canons n'ont jamais tiré : le gouverneur de la ville rend les clefs au représentant du roi de France après la bataille de Saint-Aubin-du-Cormier en 1488. Comme toutes les autres villes bretonnes, Dinan est définitivement rattachée au Royaume de France en août 1532.