ixe siècle : traditionnellement, on localise le lieu d'implantation des Sarrasins en Provence occidentale dans les années 890 à la Garde-Freinet. Ce lieu est aussi évoqué sous d'autres patronymes dont celui de Fraxinet ou Fraxinetum. Les Sarrasins lui donne le nom Jabal al-Qilal, « montagne des jarres », car ils y auraient trouvé les restes d’une industrie gallo-romaine.

L'histoire rapporte que c'est le comte de Provence Guillaume Ier dit le Libérateur qui chasse les Sarrasins en 973 après sa victoire à la bataille de Tourtour après 80 années de présence Omeyyade au sud de l'actuelle France.

Philippe Sénac, en s’appuyant sur les sources arabes et les données de l’archéologie, montre combien le Fraxinet, ne constituait pas un simple repaire de brigands mais un emplacement stratégique pour les musulmans qui semblaient vouloir « entraver les relations entre les cités marchandes italiennes et le reste de la chrétienté méridionale ». Toujours selon Philippe Sénac il n'est pas « du tout exclu que le Fraxinet ait été le théâtre d'une symbiose communautaire, ce qui tendrait à expliquer sa longévité ».

xiie siècle : à 450 m d'altitude, on découvre le Fort Freinet (xiie au xvie siècle) et les vestiges d'un ancien village fortifié du Moyen Âge, constitué d'une trentaine d'habitations taillées dans la roche. Ils dominent le massif forestier des Maures sur la voie reliant la vallée de l'Argens et le golfe de Saint-Tropez. Ce fort stratégique, classé monument historique, servait à contrôler le passage entre la vallée du Vidauban et le Golfe de Grimaud. Une grande fosse servait de réservoir d'eau. Il s'étend sur 120 m2 et est composé de cinq vastes pièces. La rue principale le sépare du reste du village constitué des maisons troglodytes.

xiiie siècle : les habitants s'installent sur le col de la Garde. Le bourg devient : « La Garde du Freinet ». Un Rostagni (?-v.1341) était connu pour être seigneur de Châteaudouble (1324) et de La Garde-Freinet (1327)14. Il reçut donation de l'albergue de ces deux villages.

xixe siècle : l'industrie du bouchon se développe avec près de 700 bouchonniers grâce à la forêt de chênes-liège. À cette époque, la production de marrons et de magnan (ver à soie) est également bien développée.